Natürliche Arzneimittel und ihre Modifizierungen im Labor

Wie entwickelt man ein Arzneimittel? Sicherlich spiegelt die Acetylsalicylsäure (Aspirin) wie kein anderes Medikament die Fortschritte in der Wirkstoffforschung wieder. Bereits im Altertum wurden Weidenrindenextrakte gegen Entzündungen eingesetzt. Für die Wirkung verantwortlich ist Salicin, aus dem sich durch Abbau und Oxidation der eigentliche Wirkstoff, die Salicylsäure, bildet. Für die teilweise Aufklärung des verblüffenden Wirkmechanismus von Aspirin wurde 1982 ein Nobelpreis vergeben (Vane, England).

Die Entwicklung des p-Hydroxyacetanilids (Paracetamol) geht eigentlich auf ein Abfallprodukt der Farbenindustrie zurück. Der jährliche Umsatz an diesem fiebersenkenden Medikament beträgt heute in den USA 13 Mio. US-$ und liegt somit noch vor dem des Aspirins.

Salicin aus Weidenrinde
(Extraktion mit Wasser, analytische Experimente: Fehling´sche Lösung, Phenolnachweis mit Eisen(III)chlorid vor und nach der Behandlung mit Glucosidase, NMR-Spektroskopie der isolierten Produkte)

 

Aspirin-Synthese
(Veresterung von Salicylsäure, Destillation bei Normaldruck, Erhitzen unter Rückfluß, Umkristallisation)

 

Paracetamol-Synthese
(eine einfache organische Synthese, Destillation, Erhitzen unter Rückfluß, Umkristallisation)

 

 

 

 

 

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